La cinta di mura medievali volterrana fu edificata nel secolo XIII. Iniziata, al sorgere del secolo durante il regime consolare, come rifacimento e rafforzamento della muraglia etrusca, fu proseguita metodicamente fino al 1254, anno in cui i fiorentini imposero con le armi il governo di parte guelfa. Nel 1260 il regime ghibellino, succeduto a quello guelfo, costatata la vulnerabilità del sistema difensivo della città, dovuta al troppo esteso perimetro delle mura etrusche, ingaggiò quaranta maestri di pietra finché la città non fosse completamente murata: iniziato nell'autunno del 1260, il lavoro fu portato a termine nel giro di pochi anni. Oggi, oltre al perimetro delle mura medievali, possiamo ammirare le porte, ottimamente conservate, che consentivano l'accesso all'interno della città.


E' quella più antica, inserita nel perimetro delle mura etrusche (V sec. a.C.), deve senza dubbio la perfetta conservazione al suo utilizzo nella cinta medievale cittadina del XIII sec. La costruzione di questa porta sembra si debba riferire a tre epoche diverse. I fianchi, formati da enormi blocchi rettangolari come le mura, e a queste contemporanei (ai sec. IV-III a.C.), gli archi, in tufo, alti 6 metri, sembrano una ricostruzione avvenuta dopo l'assedio di Silla (80-82 a.C.), incerto il significato delle tre teste poste a decorazione dell'esterno, tanto che si formulano diverse ipotesi: potrebbero evocare sacrifici di vite umane nella conservazione di nuove costruzioni, o un ricordo del costume di affiggere alle porte le teste tagliate dei nemici vinti, oppure potrebbero rappresentare Giove e i Dioscuri, o ancora, la Triade Capitolina Giove Giunone e Minerva; mentre la muratura al di sopra è un rifacimento medioevale.


E' costruita da un solo semplice arco a sbarra che si appoggia a due tronchi disgiunti di mura castellane. Anomala, rispetto alle altre porte cittadine, offre insieme alla cappellina del Santo con il campanile a vela, posta all'interno delle mura, alla destra della porta, ed allo sfondo di un orizzonte, che si offre all'infinito verso il mare, un quadro quanto mai pittoresco, rendendolo uno dei luoghi più suggestivi della città. Appena fuori della porta, scendendo una ripida scala, si accede alla Fonte di San Felice. Stilisticamente affine a quella di Docciola, fu edificata nella forma attuale nel 1319, per volere dei cittadini del borgo di Santo Stefano, da Chelino Ducci Tancredi soprastante, come recita l'iscrizione inserita all'imposta dei due grandi archi. Accanto alla fonte, oltre a resti di mura etrusche, esiste un arco che gli storici locali chiamano Porta Romana, e che doveva costituire l'accesso alle vicine Terme Guarnacciane.


Detta anche di Santo Stefano o Pisana, perché attraverso la Val d'Era portava a Pisa. È l'unica porta che conserva, nella volta, tracce di affreschi che erano presenti in tutte le porte d'accesso alla città. All'interno, a destra, è scolpita la "canna pisana", unità di misura leggermente più lunga di quella volterrana, scolpita sulle facciate del Palazzo dei Priori. La fronte interna è fornita di grandi imposte di legno rafforzate da chiodi.


Detta anticamente di S. Agnolo per la vicina chiesa dedicata all'Arcangelo, offre la stessa struttura architettonica delle altre porte volterrane, anche se sono visibili rimaneggiamenti eseguiti nel XVI sec., quando la porta, durante l'assedio del 1530, fu colpita nella torre sovrastante, dove era racchiuso un deposito di munizioni. Da questa porta si diparte la via per Firenze, attraverso la valle del fiume Era, passando per Il Castagno, Gambassi Terme, Castelfiorentino e Montespertoli o, seguendo la direttrice dell'Arno, per Empoli e Lastra a Signa.


Costruita nel XIII sec., metteva in comunicazione la città con la vallata circostante, ricca d'acqua e lussureggiante di vegetazione. La porta conserva le strutture caratteristiche delle porte volterrane di quel secolo, con un arco interno ed esterno a tutto sesto e con all'interno un arco ogivale entro cui si svolge un arco ribassato o scemo. All'interno delle mura, subito davanti alla porta, troviamo la Fonte di Docciola. Costruita nel 1254 da maestro Stefano, come ricorda la lapide inserita fra i due grandi archi ogivali che formano il portico, sul tipo delle fonti di Siena. Oggi, solitaria e maestosa, a fondo di una lunga scalinata, insieme all'omonima porta forma uno dei complessi architettonici più familiari e suggestivi delle città. La sua acqua, che serviva da forza motrice ai molti mulini allineati lungo il botro che scende verso l'Era, nel Medio Evo, era usata dall'Arte della lana, che qui aveva i suoi opifici.


Costruita, forse, nel XIV sec., metteva in comunicazione con il monastero olivetano di S. Andrea (oggi Seminario), e serviva di comodo accesso agli agricoltori della campagna circostante.


L'attuale porta, a semplice arco a tutto sesto, fu costruita nel XVI sec. in sostituzione della più antica, detta anche del Sole, rimasta interrata per gli ampliamenti della Rocca Vecchia nel XV secolo. Da porta a Selci si diramavano le strade dirette verso il territorio Senese.


Fuori della cinta delle mura medioevali, in direzione della Val d'Era, si trova quello che rimane di questa porta etrusca. L'incuria non è riuscita a salvare l'arco etrusco, oggi rimangono solo i lati.