Intorno al X secolo il borgo prese il nome di 'San Gimignano', dal nome di un vescovo modenese vissuto nel V secolo dopo Cristo che lo avrebbe salvato durante le scorribande dei barbari. Ancora la leggenda ci dice che il Santo, invocato dagli abitanti, li salvò dalla minaccia di Totila apparendo miracolosamente sulle mura e da quel giorno gli abitanti di Silvia decisero, per gratitudine e per ingraziarsi in eterno la protezione del Santo, di cambiare il nome della città in San Gimignano.
L'importanza di San Gimignano come centro commerciale fa sì che, alla fine del IX secolo, il vescovo di Volterra vi istituisca un "mercato settimanale". Nel 949 San Gimignano viene designato "borgo" e nel 998 il primitivo insediamento, sorto tra i nuclei contrapposti del castello di Poggio della Torre, sede del potere vescovile dipendente dal vescovo di Volterra, e del poggio di Montestaffoli, sede del primo potere civile, si cinge di una prima cerchia di mura che racchiudono il tratto della Francigena che va dalle antiche, e tuttora esistenti: Porta della Cancelleria alla Porta dei Becci.
Nel 1056 inizia la costruzione della Collegiata, una delle prime opere pubbliche, mentre lungo la via Francigena, al di fuori delle mura, si formano due borghi: San Giovanni e San Matteo.
Nel 1199 la città, ormai notevolmente cresciuta, si svincola dal vescovo di Volterra dichiarandosi "Libero Comune". Inizialmente retto da Consoli, poi da un Podestà che per motivi di imparzialità era sempre straniero e restava in carica per soli sei mesi. E' in questo periodo (1207) che San Gimignano si munisce dell'attuale, più ampia cerchia di mura che racchiude anche i borghi di S. Giovanni e di S. Matteo. Dopo la costruzione di questa nuova cinta muraria il nuovo "piano edilizio" favorisce l'inurbamento con l'offerta di franchigie a chi costruisce entro il "castrum novum".
Nella prima metà del 1200 vengono edificati i principali edifici pubblici: nel 1239 nella piazza del Duomo viene eretto il Palazzo del Podestà, nel 1247 viene autorizzata la costruzione della chiesa e del convento di San Francesco, nel 1250 si erige la chiesa di San Lorenzo in Ponte, l'anno successivo anche il borgo di Montestaffoli viene inserito nel perimetro delle mura.
Il Comune di San Gimignano, però, come tanti altri Comuni limitrofi, fu coinvolto nelle contese tra i "Guelfi", sostenitori del Papa e dei "Ghibellini", sostenitori dell'Imperatore e patì lotte intestine dividendosi in due fazioni al seguito dei Salvucci (ghibellini) e Ardinghelli (guelfi). Nel 1250, l'anno della morte di Federico II, il Comune passa alla parte "guelfa" e quindi sotto la protezione di Firenze che, temendo un intervento della Repubblica di Pisa, smantellano le mura. Nel 1253 viene iniziata la costruzione del convento di Santa Fina, mentre il Governo Guelfo, nel 1255, redige gli "Statuti Comunali": interessanti perché costituiscono un piano urbanistico ante litteram che, tra le varie prescrizioni stabilisce l'altezza massima delle torri, che non devono superare l'altezza della "Rognosa" la torre del Comune (m. 50.92), e la dimensione dei lotti edificabili.
Le lotte politiche non arrestano le attività economiche o il flusso dei pellegrini, mentre il commercio del preziosissimo zafferano, prodotto tipico della Val d'Elsa, contribuisce allo sviluppo della città che vede il fiorire dei commerci e l'insediarsi di una classe di ricchi mercanti che, per dimostrare la propria grandezza, la abbelliscono di settantadue torri.
Nel 1261, dopo la battaglia di Montaperti, i ghibellini riconquistano il potere e ricostruiscono le mura. Nel 1280 gli Agostiniani fondano la chiesa e il convento. Interessante la legge che, nel 1282, stabilisce norme per la conservazione del patrimonio edilizio vietando l'abbattimento di case se non per ricostruirle più belle. Nel 1282 viene edificato il nuovo palazzo del Popolo che prende spunto da quello di Volterra. Il 1298 vede l'inizio della costruzione della "Torre Grossa", di cui ogni Podestà costruisce un tratto, ponendo il proprio stemma al punto di arrivo. Nel 1329 i Domenicani si insediano a Montestaffoli, nel 1337 si costruisce il monastero femminile di San Girolamo.
L'otto maggio del 1300 San Gimignano ospita Dante Alighieri, ambasciatore della lega guelfa in Toscana.
La città riuscì a mantenere la libertà fino al 1354, quando dovette assoggettarsi alla Repubblica Fiorentina. La resa a Firenze che ne depotenziò i commerci, e la terribile peste del 1348 che la spopolò, gettarono San Gimignano in una grave crisi dalla quale non si riprese più e che, per la fortuna dei posteri, la "cristallizzo" permettendo che un pezzo di Medioevo giungesse fino a noi.